O SmartSynchronize é uma ferramenta em Java (roda em Windows, Linux e Mac) muito útil para comparar a estrutura/conteúdo de diretórios e arquivos e mantê-los sincronizados.
Também pode fazer 3-way-merges e é muito fácil de usar.
Não é gratuito, mas é relativamente barato: US$ 49,00 com atualizações por um ano.
Se constantemente você precisa comparar e manter sincronizadas árvores de arquivos e diretórios, o SmartSynchronize é uma boa escolha.